1、唐伯虎一生都未當官，唐伯虎29歲參加應天府公試，得中第一名“解元”，30歲赴京會試，卻受考場舞弊案牽連被斥為民，此后遂絕意進取，以賣畫為生。

2、正德九年（1514年），曾應寧王朱宸濠之請赴南昌半年余，后察覺寧王圖謀不軌，遂裝瘋甚至在大街上裸奔才得以脫身而歸，晚年生活困頓，54歲即病逝，雖然學富五車，才華橫溢。

3、唐伯虎這一生都從未當官，他臨終時寫的絕筆詩就表露了他刻骨銘心的留戀人間而又憤恨厭世的復雜心情：生在陽間有散場，死歸地府又何妨，陽間地府俱相似，只當飄流在異鄉。